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Desymmetrization of Phosphinic Acids via Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation: Rapid Access to P-Chiral Phosphinates

对称化 化学 筑地反应 烷基化 亲核细胞 对映选择合成 催化作用 氧化膦 磷化氢 烯丙基重排 组合化学 有机化学
作者
Barry M. Trost,Simon M. Spohr,Alessa B. Rolka,Christopher A. Kalnmals
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:141 (36): 14098-14103 被引量:82
标识
DOI:10.1021/jacs.9b07340
摘要

-chiral compounds is challenging, especially since useful catalytic methods for preparing such molecules are scarce. Herein we disclose a desymmetrization that employs phosphinic acids as prochiral nucleophiles in a Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction, furnishing phosphinates with high enantio- and diastereoselectivity. This new method has broad scope and is applied to the synthesis of an enantioenriched tertiary phosphine oxide.

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