Thiazole-linked π-conjugated frameworks synthesized via sequential Pd-catalyzed arylation: synthetic strategy and structure–property correlations

计算机科学 替代(逻辑) 模块化设计 人工智能 集合(抽象数据类型) 算法 序列(生物学) 数学 合成数据 钥匙(锁)
作者
Pranali Thakur,Mahendra Patil
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [Royal Society of Chemistry]
卷期号:24 (32): 6647-6663
标识
DOI:10.1039/d6ob00664g
摘要

), extensive solvatochromic responses, and red-shifted, tunable emission extending into the green-yellow region (420-550 nm). The Lippert-Mataga and Bilot-Kawski analyses confirmed pronounced excited-state dipole reorganization in representative compounds such as 4b, 4j, 4m, and 4q, thereby identifying them as sensitive, polarity-responsive fluorophores. Conversely, anthracene-substituted thiazoles, despite their intense absorption, showed low quantum yields. Overall, this work demonstrates the strategic utility of Pd-catalyzed sequential arylation in accessing a versatile library of thiazole fluorophores. By integrating synthesis, photophysical and solvatochromic studies, and DFT analysis, we validate thiazole as a versatile π-bridge scaffold with significant potential for OLEDs, laser dyes, and fluorescence sensing platforms.
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