Enantioselective Total Synthesis of (−)-Cyathin B2: A Desymmetric Double-Allylboration Approach

化学 立体中心 对映选择合成 串联 级联反应 全合成 级联 对映体 组合化学 二萜 产量(工程) 立体化学 有机化学 催化作用 色谱法 复合材料 冶金 材料科学
作者
Jianping Wang,Jiacheng Yin,Hayatullah Imtiaz,Hongyu Wang,Yun Li
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:146 (36): 25078-25087 被引量:7
标识
DOI:10.1021/jacs.4c08042
摘要

A powerful Pt-catalyzed asymmetric diboration/desymmetric double-allylboration cascade reaction has been developed for the construction of synthetically useful, densely functionalized hydrindanes with five stereocenters, including three quaternary ones, in good yields and excellent enantiomeric excess (ee) values within a single synthetic operation. A unified strategy utilizing this key tandem methodology enabled the concise asymmetric total synthesis of cyathane diterpene (-)-Cyathin B2 in 14 steps from commercially available starting materials, thereby demonstrating its remarkable potential in the synthesis of hydrindane-containing natural products and pharmaceuticals.
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