Copper‐Mediated Decarboxylative Trifluoromethylselenolation of Alkynyl Carboxylic Acids with [Me4N][SeCF3]

化学 羧酸 脱羧 药物化学 立体化学 有机化学 催化作用
作者
Xue Ding,Yu‐Fei Yao,Jiangyu Li,Cheng‐Pan Zhang
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:27 (46) 被引量:2
标识
DOI:10.1002/ejoc.202400851
摘要

Abstract The synthesis of alkynyl trifluoromethyl selenoethers from copper‐mediated aerobic decarboxylative trifluoromethylselenolation of alkynyl carboxylic acids with [Me 4 N][SeCF 3 ] is reported. The reaction proceeded smoothly under mild conditions and enabled the facile conversion of both aryl and alkyl alkynyl carboxylic acids to the corresponding trifluoromethyl selenoethers in good yields, demonstrating that decarboxylative trifluoromethylselenolation of alkynyl carboxylic acids with the nucleophilic [Me 4 N][SeCF 3 ] reagent is feasible at ambient temperature without irradiation. Advantages of the method include the use of bench‐stable and non‐volatile alkynyl carboxylic acids as starting materials, readily accessible SeCF 3 reagent, excellent functional group tolerance, and the avoidance of harsh reaction conditions. This copper‐mediated reaction represents the first decarboxylative trifluoromethylselenolation of alkynyl carboxylic acids with a SeCF 3 source.
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