Engineered Nonheme Iron Enzymes Enable Asymmetric Hydrogenation of Alkenes

化学 烯烃 不对称氢化 组合化学 区域选择性 共轭体系 基质(水族馆) 催化作用 生物催化 三元运算 酶催化 有机化学 定向进化 蛋白质工程 双加氧酶 双键 立体异构 化学合成 三元络合物 催化加氢
作者
Yunfei He,Shuang-Yu Dai,Mei‐Yan Xu,Baixu Ma,Jian Tang,Lizhi Tao,Zhen Liu
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:148 (25): 26836-26844
标识
DOI:10.1021/jacs.6c08443
摘要

Developing biocatalytic systems capable of reducing simple alkenes is highly desirable for synthetic chemistry and biosynthesis, yet existing enzymes remain largely restricted to their ability to convert polarized, electron-deficient substrates. Here, we present a nonheme iron metalloenzyme platform that enables hydrogenation of styrenes, conjugated nitriles and amides, and nonconjugated olefins through a putative iron–hydride mechanism. Starting from the Fe(II)/ α -ketoglutarate-dependent dioxygenase GOX, iterative rounds of directed evolution produced an engineered “alkene hydrogenase” (AHase-6) containing 16 mutations and promoting NaBH 4 -driven reduction across diverse C═C bond motifs. Kinetic analysis indicates that this enzymatic hydrogenation process proceeds via formation of an enzyme–substrate ternary complex through a sequential mechanism. Mechanistic studies further reveal that alkene insertion occurs with regioselectivity governed primarily by substrate electronics and sterics. These findings establish nonheme iron enzymes as an unrecognized scaffold for metal–hydride-based hydrogenation and highlight their potential as sustainable, tunable alternatives to traditional catalytic systems.
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