Additive‐Free Transfer Hydrogenative Direct Asymmetric Reductive Amination Using a Chiral Pyridine‐Derived Half‐Sandwich Catalyst

还原胺化 化学 对映选择合成 转移加氢 组合化学 胺化 催化作用 吡啶 有机化学
作者
Yuan Gao,Zhijun Wang,Xinyu Zhang,Min Zhao,Shuai Zhang,Chao Wang,Liang Xu,Pengfei Li
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
标识
DOI:10.1002/anie.202303709
摘要

Chiral amines are broadly used compounds in pharmaceutical industry and organic synthesis, and reductive amination reactions have been the most appreciated methods for their syntheses. However, one-step transfer hydrogenative direct asymmetric reductive amination (THDARA) that could expand the scope, simplify the operation and eliminate the use of additives has been challenging. In this work, based on the Xiao’s racemic transfer hydrogenative reductive amination in 2010 and our recent work in novel chiral pyridine ligands, chiral half-sandwich iridium catalysts were rationally designed and synthesized. Using the optimized catalyst and azeotropic mixture of formic acid and triethylamine as the hydrogen source, a broad range of α-chiral (hetero)aryl amines, including various polar functional groups and heterocycles, were prepared in generally high yield and enantioselectivity under mild and operationally simple conditions. Density functional theory (DFT) calculation of the catalytically active Ir–H species and the key hydride transfer step supported the chiral pyridine-induced stereospecific generation of the iridium center, and the enantioselection by taming the highly flexible key transition structure with multiple attractive non-covalent interactions. This work introduced a type of effective chiral catalysts for simplified approach to medicinally important chiral amines, as well as a rare example of robust enantioselective transition-metal catalysis.
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