Trifluoromethyl- or pentafluorosulfanyl-substituted poly-1,2,3-triazole compounds as dense stable energetic materials

化学 三氟甲基 环加成 取代基 差示扫描量热法 叠氮化物 区域选择性 单晶 碳-13核磁共振 三唑 氟-19核磁共振 有机化学 核磁共振波谱 结晶学 催化作用 物理 热力学 烷基
作者
Sonali Garg,Jean’ne M. Shreeve
出处
期刊:Journal of Materials Chemistry [Royal Society of Chemistry]
卷期号:21 (13): 4787-4787 被引量:73
标识
DOI:10.1039/c0jm04229c
摘要

4-(Trifluoromethyl- or pentafluorosulfanyl)-substituted mono- and poly-1,2,3-triazole compounds were synthesized using Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar azide and fluorinated alkyne cycloaddition reactions. This methodology gave highly regioselective 4-substituted 1,2,3-triazole products. The SF5-containing materials (1b–6b) exhibit higher densities and more favorable detonation properties relative to their analogs with a CF3 substituent (1a–6a). Fluorinated triazene-(1,2,3-triazole) compounds (5a, 6a, 5b, 6b) have the most useful detonation properties based on calculations (Cheetah 5.0), and are comparable to those of TNT. These compounds are thermally stable (>270 °C) except for 1b, and are insensitive to impact. All of the new compounds were fully characterized via elemental, spectral (19F, 1H, 13C NMR), and differential scanning calorimetry (DSC) analyses. Compounds 3a and 4a were also structured using single crystal X-ray diffraction.
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