Sarglamides A–E, Indolidinoid–Monoterpenoid Hybrids with Anti-neuroinflammatory Activity from a Sarcandra Species

化学 对映体 量子化学 立体化学 脂多糖 分子 有机化学 生物 内分泌学
作者
Bin Zhou,Qi Gong,Yan Fu,Jun‐Su Zhou,Haiyan Zhang,Jian‐Min Yue
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (9): 1464-1469 被引量:32
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c00196
摘要

Sarglamides A–E ( 1 – 5 ), representing the first example of heterodimers of a trans - N -cinnamoylindolidinoid and α-phelladrene derivatives, were isolated from Sarcandra glabra subsp. brachystachys . Particularly, compounds 4 and 5 possess unprecedented cagelike 6/6/5/6/5- and 6/6/6/6/5-fused pentacyclic scaffolds, respectively. Their structures were established by spectroscopic analysis, X-ray crystallography, quantum-chemical calculations, and chemical conversions. Plausible biosynthetic pathways of 1 – 5 involving the coisolated enantiomers 6a and 6b were proposed. Compounds 3 – 7 showed inhibitory activity against lipopolysaccharide-induced inflammation in BV-2 microglial cells.
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