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Synthesis of Dihydro‐5H‐Benzo[c]‐Fluorenes, Dihydroindeno[c]‐Chromenes and Thiochromenes via Intramolecular Cyclization and their Effect on Human Leukemia Cells

化学 分子内力 三氟甲磺酸 试剂 产量(工程) 组合化学 立体化学 药物化学 有机化学 催化作用 材料科学 聚合物 冶金
作者
Jun Yan,Christine Tran,Jérôme Bignon,Olivier Provot,Abdallah Hamzé
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:364 (9): 1613-1619 被引量:2
标识
DOI:10.1002/adsc.202200153
摘要

Abstract In this work, we describe the construction of a series of 6,7‐dihydro‐5H‐benzo[ c ]fluorenes. Their synthesis is based on an intramolecular‐cyclization of tricyclic substrates, which has an alcohol functional group in acidic conditions at ambient temperature. Certain reaction optimization conditions reveal that triflic acid was the most convenient reagent for this transformation, affording a broad range of fluorene derivatives in a 37 to 93% yield. We illustrate the robustness of this methodology through a gram‐scale synthesis, and the preparation of dihydroindeno[ c ]‐chromenes thiochromenes, and azulenes derivatives. magnified image

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