Versatile Fluorinated Building Blocks by Stereoselective (Per)fluoroalkenylation of Ketones

立体选择性 化学 组合化学 胺气处理 可扩展性 基质(水族馆) 分子 纳米技术 有机化学 催化作用 计算机科学 地质学 海洋学 数据库 材料科学
作者
Fei Ye,Shaoke Zhang,Zhihong Wei,Florian Weniger,Anke Spannenberg,Christoph Taeschler,Stefan Ellinger,Haijun Jiao,Helfried Neumann,Matthias Beller
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2020 (1): 70-81 被引量:12
标识
DOI:10.1002/ejoc.201901717
摘要

The synthesis of fluorinated compounds is of increasing importance for the preparation of new pharmaceuticals and agrochemicals. For this purpose, the development of general and selective synthetic methods, which allow the preparation of versatile and scalable building blocks, is required. In this respect, here we report a facile and practical method for the stereoselective synthesis of fluoroalkylated β‐fluoroenones from ubiquitous ketones. The presented transition‐metal‐free procedure makes use of an amine promoter and easily available starting materials. It features broad substrate diversity with excellent stereoselectivity. In general, this novel strategy provides a facile synthesis of structurally diverse (per)fluoroalkylated β‐fluoroenones, which can be further transformed to various potentially bioactive molecules in a straightforward manner.
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