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Synthesis of 1,7-Fused Indolines Tethered with Spiroindolinone Based on C–H Activation Strategy with Air as a Sustainable Oxidant

吲哚 重氮 组合化学 化学 合成子 部分 催化作用 芳基 药物发现 立体化学 有机化学 生物化学 烷基
作者
Xing He,Kangli Liu,Shengnan Yan,Yue Wang,Yuqin Jiang,Xinying Zhang,Xuesen Fan
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (3): 1880-1897
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c02630
摘要

Herein, we present an efficient synthesis of 1,7-fused indolines tethered with a spiroindolinonyl moiety through the cascade reaction of indolin-1-yl(aryl)methanimines with diazo oxindoles. To the best of our knowledge, this is the first example in which 1,7-fused indoline skeleton was constructed along with the simultaneous introduction of a spiro element initiated by the C–H bond activation of indoline. In forming the title product, the indoline substrate and the diazo coupling partner demonstrated an unprecedented reaction pattern in which the latter acts as a C1 synthon to participate in the construction of the spirocyclic scaffold through the reductive elimination of a key seven-membered Ru(II) species by using air as an effective and sustainable oxidant to regenerate the active catalyst. Moreover, studies on the cytotoxicity of selected products against several human cancer cell lines demonstrated their potential as lead compounds for the development of anticancer drugs. With notable features such as simple and economical substrates, pharmaceutically valuable products with sophisticated spirocyclic skeleton, mild reaction conditions, cost-free and sustainable oxidants, high efficiency, excellent compatibility with diverse functional groups, and scalability, this method is expected to find wide applications in related areas.
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