Formal Reductive Amination of Carboxylic Acids via Iron-Catalyzed Photoredox Decarboxylative α-Aminomethylation

化学 还原胺化 烷基 胺化 组合化学 有机化学 羧酸 表面改性 功能群 光催化 小学(天文学) 脱羧 反应条件 光催化 还原消去 分子
作者
Jinxi Huang,Donghui Xing,Xiaohong Li,Liangbin Huang,Jinxi Huang,Donghui Xing,Xiaohong Li,Liangbin Huang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c04273
摘要

Here we report an iron-catalyzed photocatalytic protocol utilizing ligand-to-metal charge transfer (LMCT) for efficient decarboxylative reductive amination to synthesize tertiary alkylamines. The method employs readily available carboxylic acids and N,O-acetals under mild conditions (room temperature, 390 nm LED), achieving excellent yields (up to 89%) across diverse alkyl carboxylic acid substrates, including primary, secondary, and tertiary types (>40 examples). Furthermore, the protocol exhibits good tolerance toward sensitive functional groups and enables late-stage functionalization of pharmaceutical compounds, providing a practical synthetic tool for complex alkylamine construction.
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