Bypassing Sulfonyl Halides: Synthesis of Sulfonamides from Other Sulfur‐Containing Building Blocks

磺酰 化学 有机硫化合物 胺化 亚硫酸 羟胺 有机化学 硫黄 磺胺 磺酸 组合化学 卤化物 催化作用 烷基
作者
Bohdan S. Sosunovych,Bohdan V. Vashchenko,Vladyslav A. Andriashvili,Oleksandr O. Grygorenko
出处
期刊:Chemical Record [Wiley]
卷期号:24 (2): e202300258-e202300258 被引量:5
标识
DOI:10.1002/tcr.202300258
摘要

Abstract This review disclosed synthetic approaches to sulfonyl amides from non‐sulfonyl halogenated precursors. Known methods were systematized into groups and subgroups according to the type of starting organosulfur compound. Thiols, disulfides, and sulfonamides form a group of S(II)‐containing precursors, which are used in oxidative amination reactions. An important and versatile group for oxidative amination is represented with S(IV)‐containing compounds, i. e., sufinates, sulfinamides, DMSO, N ‐sulfinyl‐ O ‐( tert ‐butyl)hydroxylamine, etc. A series of S(VI)‐containing precursors for amination reactions (except sulfonyl halides) include sulfonic acids, sulfonyl azides, thiosulfonates, and sulfones. All approaches are represented with the most prominent examples of the resulting sulfonamides, which could be obtained in high yields mostly via short reaction sequences. Promising electrochemical methods for the preparation of sulfonamides from thiols, disulfides, sulfonamides, sulfinic acid derivatives, and dimethyl sulfoxide under mild and green conditions are also highlighted.
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