Preparation of Azetidines by 4-endo trig Cyclizations ofN-Cinnamyl Tosylamides

化学 烯丙基重排 电泳剂 碳阳离子 六氟磷酸盐 有机化学 立体选择性 药物化学 立体化学 离子液体 催化作用
作者
Sylvie Robin,Gérard Rousseau
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2000 (17): 3007-3011 被引量:38
标识
DOI:10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3007::aid-ejoc3007>3.0.co;2-e
摘要

European Journal of Organic ChemistryVolume 2000, Issue 17 p. 3007-3011 Full Paper Preparation of Azetidines by 4-endo trig Cyclizations of N-Cinnamyl Tosylamides Sylvie Robin, Sylvie Robin Laboratoire des Carbocycles (Associé au CNRS), Institut de Chimie Moléculaire d′Orsay, Bât. 420, Université de Paris-Sud, 91405 Orsay, France, Fax: (internat.) +33 1 69 15 62 78Search for more papers by this authorGérard Rousseau, Gérard Rousseau grousseau@icmo.u-psud.fr Laboratoire des Carbocycles (Associé au CNRS), Institut de Chimie Moléculaire d′Orsay, Bât. 420, Université de Paris-Sud, 91405 Orsay, France, Fax: (internat.) +33 1 69 15 62 78Search for more papers by this author Sylvie Robin, Sylvie Robin Laboratoire des Carbocycles (Associé au CNRS), Institut de Chimie Moléculaire d′Orsay, Bât. 420, Université de Paris-Sud, 91405 Orsay, France, Fax: (internat.) +33 1 69 15 62 78Search for more papers by this authorGérard Rousseau, Gérard Rousseau grousseau@icmo.u-psud.fr Laboratoire des Carbocycles (Associé au CNRS), Institut de Chimie Moléculaire d′Orsay, Bât. 420, Université de Paris-Sud, 91405 Orsay, France, Fax: (internat.) +33 1 69 15 62 78Search for more papers by this author First published: September 2000 https://doi.org/10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3007::AID-EJOC3007>3.0.CO;2-ECitations: 36AboutPDF ToolsRequest permissionExport citationAdd to favoritesTrack citation ShareShare Give accessShare full text accessShare full-text accessPlease review our Terms and Conditions of Use and check box below to share full-text version of article.I have read and accept the Wiley Online Library Terms and Conditions of UseShareable LinkUse the link below to share a full-text version of this article with your friends and colleagues. Learn more.Copy URL Share a linkShare onFacebookTwitterLinked InRedditWechat Abstract Formation of azetidines by electrophilic cyclizations have been reported, starting with homoallylic amines (4-exo mode cyclizations). We reported that the formation of these compounds can be carried out starting with allylic amines (4-endo mode cyclizations) using bis(collidine)bromonium(I) hexafluorophosphate as an electrophile. These cyclizations occur via a carbocation intermediate. Citing Literature Volume2000, Issue17September 2000Pages 3007-3011 RelatedInformation
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