Photoredox Fe-Catalyzed Truce–Smiles Rearrangement of N‑Arylsulfonyl Acrylamides with Aliphatic Carboxylic Acids

化学 羧酸 光催化 分子内力 芳基 有机化学 催化作用 烷基 组合化学 分子内反应 反应机理 反应条件 脂肪族化合物
作者
Ruoli Huang (22501695),Depeng Duan (7376753),Niankai Fu (1688380),Lu Song (579111)
出处
期刊: [Figshare (United Kingdom)]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c03932.s001
摘要

Herein, we report a photoredox Fe-catalyzed, redox-neutral Truce–Smiles rearrangement of N-arylsulfonyl acrylamides using readily available aliphatic carboxylic acids as radical precursors. This method accommodates a broad range of alkyl carboxylic acids, including difluoroacetic acid, enabling efficient access to functionalized amides that can be readily transformed into valuable CF2H-containing arylethylamines. The catalytic system is amenable to gram-scale synthesis, and mechanistic investigations support a radical-mediated mechanism involving intramolecular aryl migration.
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