I2‐Mediated Oxidative Amidation of Aryl Methyl Ketones: Synthesis of Primary α‐Ketoamides Using Ammonium Carbamodithioate as Amine Surrogate

化学 小学(天文学) 胺气处理 芳基 氧化磷酸化 亲核细胞 卤化 有机化学 组合化学 催化作用 烷基 生物化学 物理 天文
作者
An-Jing Wang,Yu-Die Zhang,Wen-Jing Nan,Shan Liu,Wen-Ming Shu,Yin-Xiang Gong
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:26 (19)
标识
DOI:10.1002/ejoc.202300154
摘要

Here we report the preparation of primary α-ketoamides via a highly efficient molecular iodine-mediated oxidative amidation of aryl methyl ketones with ammonium carbamodithioate. A self-sequenced iodination/nucleophilic substitution/Kornblum oxidation/amidation mechanism was proposed. In this mechanism, α-thiocyanatoacetophenone is the key intermediate.
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