Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Transformation of Anisole Derivatives via Cleavage of C–OMe Bond

化学 茴香醚 键裂 催化作用 立体化学 劈理(地质) 药物化学 有机化学 断裂(地质) 工程类 岩土工程
作者
Tingting Sun,Zishuo Zhang,Yusheng Su,Haiqun Cao,Yu Zhou,Gen Luo,Zhi‐Chao Cao
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:145 (29): 15721-15728 被引量:40
标识
DOI:10.1021/jacs.3c05845
摘要

Herein, a protocol for enantioconvergent transformation of anisole derivatives is disclosed via nickel-catalyzed dynamic kinetic asymmetric cross-coupling of the C(Ar)-OMe bond. Versatile axially chiral heterobiaryls are successfully assembled. Synthetic transformations demonstrate the application potential of this method. Mechanistic studies indicate that the enantioconvergence of this transformation might be accessed through a chiral ligand-controlled epimerization of diastereomeric 5-membered aza-nickelacycle species rather than a conventional dynamic kinetic resolution.
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