Green Approaches in Manufacturing Polyimides: From Eugenol-Based Monomers to Cross-Linked Polyimides with Low Dielectric Properties Utilizing γ-Valerolactone as the Solvent

单体 丁香酚 溶剂 电介质 热稳定性 材料科学 微电子 高分子化学 二胺 有机化学 环境友好型 化学工程 聚合物 化学 纳米技术 复合材料 光电子学 工程类 生态学 生物
作者
Jin-Wei Lin,Tao-Chung Chao,Manohar Reddy Busireddy,Jiun‐Tai Chen,Chain‐Shu Hsu
出处
期刊:ACS Sustainable Chemistry & Engineering [American Chemical Society]
卷期号:12 (37): 14009-14017 被引量:35
标识
DOI:10.1021/acssuschemeng.4c04877
摘要

High Resolution Image Download MS PowerPoint Slide High-performance polyimides (PIs) have attracted lots of interest in recent years and can be divided into categories such as colorless, low-dielectric, high thermal stability, etc. Nevertheless, the manufacturing process of PIs is not eco-friendly. In this circumstance, we focus on alleviating concerns related to solvents and monomers. In terms of solvents, we consider γ-valerolactone (GVL), dimethylformamide (DMF), and N -methyl-2-pyrrolidone (NMP) as having similar physical and chemical properties. Given GVL’s low toxicity, we opt to use it as a replacement for toxic solvents. Regarding monomers, we utilize bioderived eugenol to synthesize bieugenol (BEu), from which we further develop two diamine monomers, BEu-d and BEu-s. Implementing chemical addition followed by radical cross-linking reactions and curing through a low-temperature thermal imidization method, we successfully produce a series of BEu-PI films. The BEu-PIs exhibit decent thermal stabilities and demonstrate notably low dielectric properties with D k values ranging from 2.93 to 2.73 and D f values from 7.8 to 6.9 × 10 –3, which are comparable to those of biobased low- k polymers and commercial PIs. All in all, these findings demonstrate a promising method for producing eco-friendly PIs with low dielectric properties, aiming to offer valuable insights for the realms of microelectronics and PIs.
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