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Selective Singlet Oxygen Generation over a Silver–Porphyrin Single‐Atom‐Site Catalyst for Ultrafast Sulfide Photooxidation

催化作用 单线态氧 光化学 氧化剂 亚砜 硫化物 化学 芳基 密度泛函理论 基质(水族馆) 单重态 氧气 光谱学 氧化还原 烷基 光催化 无机化学 组合化学 反应中间体 超短脉冲 多相催化 光催化 材料科学 菲咯啉 反应机理 电子顺磁共振 均相催化
作者
Mengyuan Tu,Chen Wang,Xue Wang,Ling Chen,Ruru Qian,Qianli Zhang,Haizhu Yu,Manzhou Zhu
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:65 (8): e23736-e23736 被引量:1
标识
DOI:10.1002/anie.202523736
摘要

Abstract The selective oxidation of sulfides to sulfoxides represents a fundamental transformation in synthetic and pharmaceutical chemistry, yet most catalytic systems require harsh conditions or long reaction times. Herein, we report a silver–porphyrin single‐atom‐site catalyst (Ag‐TMPP; TMPPH 2 = tetrakis(4‐methylphenyl)porphyrin) that enables ultrafast photooxidation of sulfides under mild conditions. Ag‐TMPP is readily obtained by a simple solution‐phase self‐assembly of AgNO 3 and TMPPH 2 , affording a well‐ordered three‐dimensional framework stabilized by C─H···π interactions. The catalyst achieves nearly quantitative conversion of methyl phenyl sulfide to sulfoxide within 15 min, delivering a turnover frequency of 3112 h −1 —among the highest reported for heterogeneous metal‐based systems. It exhibits excellent recyclability and broad substrate tolerance, efficiently oxidizing both aryl and alkyl sulfides. Mechanistic investigations supported by electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy and density functional theory (DFT) calculations reveal that the exceptional performance originates from the highly selective generation of singlet oxygen ( 1 O 2 ), whereas other metalloporphyrins (M = Cu, Co, Zn etc .) favor competing reactive oxygen species. This study provides an accessible and efficient strategy for harnessing 1 O 2 in photooxidation catalysis.
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