Totally Selective Ring-Opening of Amino Epoxides with Ketones:  A General Entry to Enantiopure (2R,3S)- and (2S,3S)-3-Aminoalkano-1,2-diols

作者
José M. Concellón,José Ramón Suárez,Santiago García‐Granda,M.R. Díaz
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:7 (2): 247-250 被引量:24
标识
DOI:10.1021/ol047785o
摘要

[Reaction: see text] Transformation of enantiopure diastereoisomers (2R,1'S)- and (2S,1'S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides into the corresponding 4-(1-aminoalkyl)-1,3-dioxolanes is achieved by reaction with different ketones in the presence of BF3.Et2O. The conversion takes place in very high yields, total selectivity, and without epimerization. A mechanism to explain this transformation is proposed. The obtained 1,3-dioxolanes can be deprotected, and (2R,3S)- and (2S,3S)-3-aminoalkano-1,2-diols were isolated.

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