Unified and Benign Synthesis of Spirooxindoles via Bifunctional and Recyclable Iodide‐Salt‐Catalyzed Oxidative Coupling in Water

化学 胺化 双功能 催化作用 碘化物 甲烷氧化偶联 分子内力 两亲性 水溶液 盐(化学) 组合化学 水介质 氧化磷酸化 有机化学 聚合物 生物化学 共聚物
作者
Dangui Wang,Xunbo Lu,Shao-Han Sun,Huaibin Yu,Hui-Min Su,Yuzhou Wu,Fangrui Zhong
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2019 (35): 6028-6033 被引量:18
标识
DOI:10.1002/ejoc.201900751
摘要

Herein we develop a novel micellar catalytic system based on amphiphilic bifunctional iodide salts for oxidative intramolecular α‐oxygenation and α‐amination of carbonyl substrates in water, thus enabling a unified and benign synthesis of various 2‐oxindoles containing spirotetrahydrobenzofurans, spiroisochromanones, spiroindolines and spirolactones. Notably, the terminal oxidant H 2 O 2 produced water as the only by‐product. The excellent recyclability of the aqueous medium containing the catalyst further highlights the synthetic utility of this system.

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