trans-Chloro(1-Naphthyl)bis(triphenylphosphine)nickel(II)/PCy3 Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Neopentylglycolboronates with Aryl and Heteroaryl Mesylates and Sulfamates at Room Temperature

作者
Pawaret Leowanawat,Na Zhang,Mehtap Safi,David J. Hoffman,Miriam C. Fryberger,Aiswaria George,Virgil Percec
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:77 (6): 2885-2892 被引量:74
标识
DOI:10.1021/jo3001194
摘要

trans-Chloro(1-naphthyl)bis(triphenylphosphine)nickel(II) complex/PCy(3) system has been successfully applied as catalyst for the Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl and heteroaryl neopentylglycolboronates with aryl and heteroaryl mesylates and sulfamates in THF at room temperature. This cross-coupling reaction tolerates various functional groups, including keto, imino, ester, ether, and cyano. Together with the nickel-catalyzed, one-pot, two-step neopentylglycolborylation, this bench stable and inexpensive Ni(II)-based catalyst can be utilized as an alternative to Ni(COD)(2)/PCy(3) to provide an inexpensive, robust, and convenient synthesis of biaryl and heterobiaryl compounds.

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