Copper-Catalyzed Asymmetric Aminocyanation of Arylcyclopropanes for Synthesis of γ-Amino Nitriles

对映体药物 催化作用 亲核细胞 对映选择合成 三甲硅基氰化物 戒指(化学) 化学 氰化物 组合化学 有机化学 药物化学
作者
Shengbiao Yang,Lihong V. Wang,Hongwei Zhang,Chunyang Liu,Linli Zhang,Xiaomin Wang,Ge Zhang,Yan Li,Qian Zhang
出处
期刊:ACS Catalysis [American Chemical Society]
卷期号:9 (1): 716-721 被引量:100
标识
DOI:10.1021/acscatal.8b03768
摘要

A facile approach for the synthesis of enantiopure γ-amino nitriles by copper-catalyzed aminocyanation of arylcyclopropanes is disclosed, which undergoes the highly enantioselective ring-opening reaction of cyclopropanes. The strategy utilizes N-fluorobenzenesulfonimide as nucleophilic nitrogen source as well as oxidant and trimethylsilyl cyanide as the other nucleophile, and it probably operates via a key radical cation intermediate. This reaction provides an efficient platform for asymmetric 1,3-difunctionalization of cyclopropanes.
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