A Route to Highly Functionalized β-Enaminoesters via a Domino Ring-Opening Cyclization/Decarboxylative Tautomerization Sequence of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Substituted Malononitriles

化学 互变异构体 多米诺骨牌 戒指(化学) 序列(生物学) 接受者 组合化学 立体化学 药物化学 催化作用 有机化学 生物化学 物理 凝聚态物理
作者
Manas K. Ghorai,Ranadeep Talukdar,Deo Prakash Tiwari
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:16 (8): 2204-2207 被引量:38
标识
DOI:10.1021/ol5007218
摘要

An unprecedented and domino synthetic strategy for the synthesis of highly functionalized carbocyclic β-enaminoesters bearing an all-carbon quaternary center via Yb(OTf)3-catalyzed ring-opening cyclization/decarboxylative tautomerization of donor–acceptor cyclopropanes with 2-alkyl malononitriles in excellent yields is described. The products are obtained as a single diastereomer in most cases where the nitrile and aryl groups are aligning in a cis orientation across the ring.
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