[4 + 2] Cyclization of para-Quinone Methide Derivatives with Alkynes

醌甲酰胺 化学 杂蒽 醌 环戊烷类 芳基 组合化学 有机化学 催化作用
作者
Guang‐Jian Mei,Shao-Li Xu,Wen-Qin Zheng,Chen-Yu Bian,Feng Shi
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:83 (3): 1414-1421 被引量:90
标识
DOI:10.1021/acs.joc.7b02942
摘要

The first cyclization of para-quinone methide derivatives with alkynes was established by utilizing the [4 + 2] reaction of ortho-hydroxyphenyl-substituted para-quinone methides with ynones or benzyne, which efficiently constructed the scaffolds of chromene and xanthene in high yields (up to 88%). This protocol has not only fulfilled the task of developing cyclization reactions of para-quinone methide derivatives but also provided an efficient method for constructing chromene and xanthene scaffolds.
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