Electrochemical Synthesis of 2-Bromoethyl and 2-Iodoethyl Ketones from Cyclopropanols

化学 区域选择性 烷基化 卤化物 立体中心 差向异构体 电化学 有机化学 药物化学 催化作用 组合化学 电极 对映选择合成 物理化学
作者
Alaksiej L. Hurski,Maryia V. Barysevich,Yauhen Aniskevich
出处
期刊:Synlett [Thieme Medical Publishers (Germany)]
卷期号:32 (19): 1934-1938 被引量:7
标识
DOI:10.1055/a-1650-8519
摘要

Abstract A simple electrochemical protocol for the preparation of 2-bromoethyl- and 2-iodoethyl ketones from cyclopropanols and magnesium halides has been developed. The reaction proceeded with exclusive regioselectivity and without epimerization of the α-stereocenter in the products. We also showed that the synthesized diastereomerically pure 2-bromoethyl ketones undergo smooth copper and nickel-catalyzed alkylation, alkenylation, and arylations reactions.
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