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Triarylamminium Radical Cation Facilitates the Deprotection oftert-Butyl Groups in Esters, Ethers, Carbonates, and Carbamates

化学 三乙基硅烷 催化作用 试剂 有机化学 键裂 产量(工程) 特里斯 过渡金属 药物化学 劈理(地质) 高分子化学 复合材料 生物化学 断裂(地质) 冶金 材料科学
作者
Denisa Hidasová,Tomáš Slanina
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:88 (11): 6932-6938 被引量:3
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c00238
摘要

We report a catalytic protocol for mild OtBu deprotection using two commercial reagents: the tris-4-bromophenylamminium radical cation, commonly known as magic blue (MB•+), and triethylsilane. Magic blue catalytically facilitates the cleavage of the C-O bond in tert-butyl carbamates, carbonates, esters, and ethers in a high isolated yield of up to 95%, and sacrificial triethylsilane accelerates the reaction. Without requiring high temperatures, transition metals, or strong acidic or basic catalysts, this method is suitable for structurally diverse compounds, including aliphatic, aromatic, and heterocyclic substrates.
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