Copper-Mediated Photoinduced Trifluoromethylation of Arylsulfonium Salts with Yagupolskii–Umemoto Reagent

作者
Meng-Zhu Xu,Fu-Yan Xiao,Yu-Cheng Gu,Tao Shu,Cheng‐Pan Zhang,Meng-Zhu Xu,Fu-Yan Xiao,Yu-Cheng Gu,Tao Shu,Cheng‐Pan Zhang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c04518
摘要

The copper-mediated, visible-light-induced trifluoromethylation of arylsulfonium salts using the Yagupolskii-Umemoto reagent as the trifluoromethyl source is described. This reaction allowed the convenient and efficient synthesis of CF3-containing arenes from different sulfonium salts under mild conditions, featuring excellent chemoselectivity, good functional group compatibility, and a broad range of substrates. Mechanistically, the present reductive trifluoromethylation likely involves the formation of a key [CuCF3] intermediate from the Yagupolskii-Umemoto reagent and its subsequent reduction and cross-coupling of an arylsulfonium salt. This transformation represents the first cross-coupling of two electrophilic sulfonium-based reagents and enables the late-stage functionalization of structurally diversified drug molecules.

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