Practical one‐pot synthesis of 5‐alkynyl‐1,2,3‐triazoles via heterogeneous copper(I)‐catalyzed tandem three‐component click/alkynylation reaction

化学 催化作用 试剂 串联 组合化学 炔基化 点击化学 多相催化 级联反应 过滤(数学) 反应条件 有机化学 材料科学 复合材料 统计 数学
作者
Ruo-Nan Zhao,Yang Liao,Tao Yan,Mingzhong Cai
出处
期刊:Applied Organometallic Chemistry [Wiley]
卷期号:34 (1) 被引量:7
标识
DOI:10.1002/aoc.5319
摘要

An efficient and practical route to 5‐alkynyl‐1,2,3‐triazoles has been developed via heterogeneous tandem CuAAC/alkynylation reaction of organic azides, alkynes and 1‐bromoalkynes by using an L ‐proline‐functionalized MCM‐41‐anchored copper(I) complex [ L ‐Proline‐MCM‐41‐CuCl] as catalyst under mild conditions. The reaction produces a wide variety of 5‐alkynyl‐1,2,3‐triazoles in mostly good to excellent yields. The new immobilized copper(I) complex can be readily prepared from commercially available and inexpensive reagents and displays the same catalytic activity as CuCl. The L ‐Proline‐MCM‐41‐CuCl catalyst is also easy to recover via a simple filtration process and can be reused at least seven times without apparent loss of activity.

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