Double Asymmetric Hydrogenation of (E)‐2‐Substituted‐4‐oxo‐2‐alkenoic Acids: An Efficient Synthesis of Chiral α, γ‐Disubstituted γ‐Butyrolactones

化学 产量(工程) 铑 催化作用 不对称氢化 组合化学 有机化学 立体化学 对映选择合成 冶金 材料科学
作者
Xian Liu,Cheng Chen,Haohuan Yuan,Xianglin Tang,Ru Jiang,Yue Gao,Huifang Nie
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2022 (32) 被引量:2
标识
DOI:10.1002/ejoc.202200673
摘要

Abstract Optical pure α , γ ‐disubstituted γ ‐butyrolactones moieties are versatile building blocks for the synthesis of many drugs and natural products. Herein we report a straightforward and efficient approach to afford a series of chiral α , γ ‐disubstituted γ ‐butyrolactones with excellent results (up to 98 % yield, up to >99 : 1 d.r ., and up to >99 % ee ) through the double asymmetric hydrogenation of the ( E )‐2‐methyl‐4‐oxo‐2‐alkenoic acids utilizing the rhodium/JosiPhos catalytic system.
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